Το Scoundrels of Skullport προσθέτει νέο περιεχόμενο για το Lords of Waterdeep. Δεν περιέχει μία, αλλά δύο, πλήρεις επεκτάσεις: το απέραντο μπουντρούμι του Undermountain και το εγκληματικό καταφύγιο του Skullport. Κάθε συναρπαστική τοποθεσία έχει μοναδικά χαρακτηριστικά και προσφέρει νέες επιλογές παιχνιδιού, συμπεριλαμβανομένων νέων καρτών Lords, Buildings, Intrigue και Quest. Οι ιδιοκτήτες του Lords of Waterdeep μπορούν να χρησιμοποιήσουν μία ή και τις δύο από αυτές τις νέες υπόγειες τοποθεσίες για να προσθέσουν βάθος στην εμπειρία του παιχνιδιού τους. Υπάρχει επίσης μια νέα παράταξη, τα Γκρίζα Χέρια, οπότε τώρα ένας έκτος παίκτης μπορεί να συμμετάσχει στη διασκέδαση!
Το Undermountain είναι ένα τεράστιο και πολυεπίπεδο μπουντρούμι κάτω από το Βουνό Waterdeep που κάποτε χρησίμευε στον τρελό μάγο Halaster ως τοποθεσία για μαγικά πειράματα. Τώρα είναι ένας δαιδαλώδης λαβύρινθος με λίγα καταφύγια για κουρασμένους τυχοδιώκτες. Ο φημολογούμενος πλούτος του Undermountain δελεάζει τους τυχοδιώκτες να αντιμετωπίσουν με θάρρος τα μυστήρια και τα τέρατα κάτω από την Πόλη των Splendors. Οι κίνδυνοι και τα οφέλη είναι μεγαλύτερα για την ανάληψη αποστολών που απαιτούν περισσότερο χρυσό και τυχοδιώκτες.
Το Skullport - γνωστό και ως Port of Shadow - βρίσκεται στην καρδιά του Undermountain, βαθιά κάτω από τους δρόμους του Waterdeep. Είναι ένα καταφύγιο για άθλια εγκλήματα, κρυφές συμφωνίες και δολοφονίες στα σοκάκια. Όσοι επισκέπτονται το Skullport το κάνουν με δικό τους κίνδυνο, γιατί σε κάθε γωνιά υπάρχουν νέοι τρόποι για να κάνεις κάποιον να εξαφανιστεί.