Στο The Guild of Merchant Explorers, κάθε παίκτης ξεκινά με μία πόλη στο προσωπικό του ταμπλό - χάρτη. Ανακατέψτε την τράπουλα των καρτών εδάφους και, στη συνέχεια, αποκαλύψτε τις περισσότερες από αυτές τις κάρτες μία προς μία. Με βάση το έδαφος που αποκαλύφθηκε, κάθε παίκτης τοποθετεί στο ταμπλό του κύβους που συνδέονται με την πόλη εκκίνησης ή άλλους κύβους. Θέλετε να ολοκληρώσετε περιοχές στο ταμπλό σας, να διασχίσετε τις θάλασσες σε νέα γη και να δημιουργήσετε νέες πόλεις στο ταμπλό.
Μπορείτε να εξερευνήσετε αναποδογυρισμένα πλοία για θησαυρό — κάτι που σας προσφέρει ειδικές δυνατότητες τοποθέτησης — και να δημιουργήσετε αλυσιδωτές συνδέσεις μεταξύ τοποθεσιών για να κερδίσετε πόντους μπόνους. Κοινοί στόχοι μπορούν να ολοκληρωθούν από όλους τους παίκτες, με όσους τους ολοκληρώσουν πρώτοι να κερδίζουν περισσότερους πόντους. Στο τέλος ενός γύρου, όλοι οι κύβοι αφαιρούνται από κάθε πίνακα, αφήνοντας πίσω μόνο τις πόλεις, οπότε αν δεν δημιουργήσετε νέες πόλεις, θα κολλήσετε στα ίδια σημεία.
Το Guild of Merchant Explorers περιέχει πολλά αντίγραφα τεσσάρων διαφορετικών χαρτών και το παιχνίδι έχει σχεδιαστεί έτσι ώστε να μπορείτε να παίξετε εξ αποστάσεως με ένα ή περισσότερα αντίγραφα.