Στο Endeavor: Age of Sail, οι παίκτες προσπαθούν να κερδίσουν δόξα για τις αυτοκρατορίες τους. Ταξιδεύοντας από την Ευρώπη και τη Μεσόγειο, οι παίκτες θα δημιουργήσουν εμπορικές διαδρομές και θα καταλάβουν πόλεις σε όλο τον κόσμο. Καθώς το κάνουν αυτό, οι παίκτες θα αξιοποιήσουν την αναπτυσσόμενη βιομηχανία, τον πολιτισμό, τα οικονομικά και την επιρροή τους, χτίζοντας τη μηχανή παραγωγής τους και επεκτείνοντας τον έλεγχό τους στις απομακρυσμένες περιοχές του κόσμου.
Σε αυτή τη δεύτερη έκδοση, οι παίκτες θα βιώσουν: Ταμπλό διπλής όψης για την προσαρμογή σε διαφορετικό αριθμό παικτών. Μεταβλητό στήσιμο εκκίνησης παικτών με νέα κτίρια. Εκμεταλλεύσεις για την ενίσχυση των μηχανισμών και της ιστορίας των διαφόρων περιοχών.
Ανανεωμένα γραφικά από τον αρχικό καλλιτέχνη και γραφίστα, Josh Cappel.